Haskovo er en by i Bulgaria, ved foten av Rodopifjellene, sør for elven Maritsa, 170 kilometer sørvest for svartehavsbyen Burgas og 71 kilometer sørøst for Plovdiv. Byen 62 298 innbyggere, mens provinsen med samme navn har 223 625 innbyggere (2021).

Haskovo har en flyplass, som fram til 1998 var en militær flybase. De viktigste næringsvirksomhetene er tobakks- og tekstilindustri. Byen har også en velkjent vinproduksjon.

Haskovo er kjent for det 32,8 meter høye monumentet av Jomfru Maria med Jesusbarnet. I parken Kenana i den nordøstlige delen av byen er det en zoologisk hage. Haskovo, som ble grunnlagt i 985, har et bymuseum.